На самом деле дороги есть, там проехать можно. Но дорога после Ливен идет полями, и после моего последнего там путешествия впечатления ужасные.
Я на Липецк и назад обычно еде через Хлевное, Тербуны, Валово, Кшенский, Черемисиново, Щигры, Курск. Трасса хорошая и пустая. Только слегка извилистая. Есть красивый памятник под Черемисиново, места тихие и живописные. Расстояние Курск-Липецк 325 км.
Иногда с этого маршрута схожу (если еду из Липецка) после Кшени ухожу на Воронежскую трассу (выхожу на трассу в 30 км. от Тима) и до Курска. Навигатор ее не покажет (запрет на проезд большегрузов). Расстояние Курск-Липецк 335 км. Но быстрее по времени.
Маршрут Курск-Воронеж-Липецк. Расстояние 355 км. Самый долгий и неудобный.
Лучше всего Вам ехать через Липецк, и по времени и по удобству будет лучше.